在唐初書家高階玩家中，褚遂良只是晚輩。其書體學的是王羲之、虞世南、歐陽詢諸家，且能登堂入室，自成體系，深得唐太宗李世民的賞識。李世民曾以內府所藏王羲之墨跡示褚，讓他鑒別真偽，他無一誤斷，足見他對王的書法研習之精熟。

《唐人書評》中把褚遂良的字譽為“字里金生，行間玉潤，法則溫雅，美麗多方”，連宋代不以唐書為意的米芾也稱頌他：“九奏萬舞，鶴鷺充庭，鏘玉鳴珰，窈窕合度”，以表明褚的字體結構有著強烈的個性魅力。

《文皇哀冊》，褚遂良撰文并書，小楷，署唐貞觀二十三年。宋代米友仁以為褚遂良晚年書。還有一種說法認為米芾臨古佳作。

對于褚遂良小楷《文皇哀冊》，@貓局 老師認為，“宋拓，刻拓皆精良。網上還能找到嚴道澈先生的墨跡雙鉤本，但個人認為墨跡本下筆過重，失去了褚遂良那種輕靈的筆感，和馮摹《蘭亭》一樣，變成經生筆了。也有說《哀冊》是米芾臨本，確實不好區別，米芾直到晚年才轉入老歐，筆筆直寫，早年就是愛炫技。”

不過，懷師則認為，是否“宋拓”暫且存疑，因為“筆太軟”，對此@貓局 老師則表示：“老褚的筆就是這特點，看似一波三折，實際上內里一點也不軟。看筆軟不軟，就看戈勾寫法足矣(可對比祝允明)。畢竟是弘文館教頭，有師承的。才子就是這個性，不會像老歐那樣筆筆剛猛無所畏懼。才子是喜歡秀才氣的，喜歡讓圍觀吃瓜群眾不明就里。”

書友@阿曼達月亮 表示自己“也大愛褚字”，“看著一波三折的靈動線條，寫起來接的上隸書的古拙。我覺得少人學是因為后世容易將法度演變成制式，但這種靈動卻很難學的到。”@貓局 也認為“確實是不可學”，“如同東坡的詩一樣，一學就東施效顰，這就是才子才氣，是他自己胸中流出，別人只有欣賞的份。后世學褚，沒一個成功的。”

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